Co ma na myśli chłopak, mówiąc żebym...

Zapewne chce żebyś napisała mu coś fajnego...ale co ja tam wiem.

To zależy od wiele czynników, np. rodzaju relacji między Wami.
Generalnie uznałbym to za dosyć odważny (może nawet za) wstęp do flirtu.